ГЛАВА 7 СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

В главе 7 рассмотрены наиболее характерные черты строения важнейших природных соединений: углеводов, белков, липидов и нуклеотидов. Изучение этой темы необходимо для последующего детального рассмотрения метаболических реакций, обеспечивающих витальные функции организма, а также для уяснения строения некоторых соединений, обусловливающих структурную целостность организма.

7.1. УГЛЕВОДЫ

7.1.1. Моносахариды

Моносахариды - соединения, состоящие из 3-9 атомов углерода, один из которых образует карбонильную группу, а все остальные связаны с группами -ОН. Наиболее распространенным в природе моносахаридом является глюкоза:

Глюкоза - полигидроксиальдегид. Она относится к альдогексозам (основа альд указывает на наличие альдегидной группы, основа

гекс - на число атомов углерода в молекуле - шесть, суффикс -оза характерен для названий углеводов).

Глюкоза имеет изомеры строения, наиболее важный из них - фруктоза - полигидроксикетон (кетогексоза):

Наличие в молекуле глюкозы четырех асимметрических атомов углерода обусловливает существование 16 оптических изомеров (8 пар энантиомеров). Отнесение к D- или L-ряду проводится путем сравнения конфигурации предпоследнего атома углерода (в случае гексоз С-5) и конфигурации глицеринового альдегида (см. 5.3.2). Приведенные выше формулы относятся соответственно к D-глюкозе и D-фруктозе, которые встречаются в живой природе.

Весьма распространены два диастереомера глюкозы - галактоза и манноза:

Следует обратить внимание, что структура D-глюкозы отличается от структуры D-маннозы конфигурацией только второго атома углерода. Диастереомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией

только одного атома углерода, называются эпимерами. Таким образом, глюкоза и манноза являются эпимерами по С-2, а глюкоза и галактоза - эпимерами по С-4. Манноза и галактоза эпимерами не являются.