Глава 12. Кислородсодержащие органические соединения

§ 12.1. Гидроксильные соединения: одноатомные и многоатомные спирты

Словарь

алкоголь - alcohol

атбмность - atomicity

алкоголят - alcoholate (alkoxide)

алканолят - alkanolate

зтерификация - esterification

фермент - ferment

алкогольдегидрогеназа - alcohol dehydrogenase

спиртовка - spirit-lamp

специфический - specific, characteristic

брожение - fermentation

глицерин - glycerol (glycerin)

крахмал - starch (amylum)

хлоргидрйн - chlorohydrin

антифриз - antifreeze

глицерид - glyceride

жир - fat

• Спирты (алкоголи) - производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп -ОН у насыщенных атомов углерода.

При наличии двух и более ОН-групп они должны находиться у разных атомов углерода:, так как спирты, содержащие две группы

-ОН у одного атома углерода (гем-диолы,неустойчивы.

Общая формула спиртов:где R - углеводородный

радикал; т - число функциональных групп -ОН, которое определяет атомность спирта.

Классификация спиртов по атомности

Классификация спиртов по строению углеводородного радикала

Классификация алифатических одноатомных спиртов по положению группы -ОН

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ) С_nН_2n+1ОН (n > 1)

В табл. 12.1 представлен гомологический ряд алканолов. Таблица 12.1. Гомологический ряд алканолов

Изомерия и номенклатура

Два первых члена гомологического ряда - СН₃ОН и С2Н5ОН - не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. В пределах данного класса для остальных алканолов возможны два типа изомерии: а) изомерия углеродной цепи (начинается с С₄Н₉ОН); б) изомерия положения функциональной группы -ОН (начинается с С3Н7ОН).

Рассмотрим изомерию алканолов на примере бутилового спирта

Атомы углерода в алканолах находятся состоянии sр³-гибридизации. Молекулы алканолов содержат полярные связи С-Н, С-О, О-Н. По-