Глава 13. Азотсодержащие органические соединения

§ 13.1. Амины: предельные алифатические амины; анилин

Словарь

анилин - aniline

сульфанйловая кислота - sulphanilic acid

• Амины - это производные аммиака (NH₃), в молекуле которого один, два шш три атома водорода замещены углеводородными радикалами.

По числу углеводородных радикалов, замещающих атомы водорода в молекуле NH₃, все амины можно разделить на три группы:

Группа -NH₂ называется первичной аминогруппой.

Существуют амины, которые содержат несколько аминогрупп. По числу аминогрупп в молекуле амина различают моно-, ди-, три- и полиамины, например:

Предельные первичные аминыВ табл. 13.1

представлены некоторые члены гомологического ряда предельных первичных аминов.

Таблицы 13.1. Гомологический ряд предельных аминов

Номенклатура и изомерия

Международное название первичного амина основывается на названии углеводорода с наиболее длинной углеродной цепью, связанной с атомом азота. К названию углеводорода прибавляют префикс «амино» и цифрой указывают положение аминогруппы.

Рациональное название первичного амина образуют от названия углеводородного радикала, связанного с атомом азота и слова «амин».

Рассмотрим номенклатуру и все виды изомерии на примере аминов с эмпирической формулой C₄H₁₁N:

Физические свойства

Низшие предельные первичные амины - бесцветные газообразные вещества с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде. Амины с большей молекулярной массой - бесцветные жидкости или кристаллические вещества, растворимость их в воде с увеличением молекулярной массы уменьшается.

Электронное строение аминогруппы

В молекулах аминов атом азота аминогруппы, как и в аммиаке, использует три неспаренных электрона на образование трех ковалентных

связей и имеет неподеленную электронную пару. Он может пре-