Тема 10. Углеводы (моносахариды)
Студент должен уметь:
1. Представлять строение важнейших пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза), аминосаха-ров (глюкозамин, галактозамин) в открытой и циклической формах с использованием проекционных формул Фишера и формул Хеуорса соответственно. Ориентироваться в применении конформационных формул для пиранозных форм моносахаридов .
2. Определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду по их проекционным формулам .
3. Приводить схему цикло-оксо-таутомерии моносахаридов с объяснением причин взаимного перехода различных форм .
4. Приводить схемы реакций получения гликозидов, сложных эфиров (ацетатов, фосфатов) моносахаридов, а также реакций гидролиза этих производных .
5. Приводить строение альдитов (сорбит, ксилит, маннит), глюконовой и глюкуро-новой кислот.
6. Проводить экспериментально качественные реакции открытия моносахаридов в растворах (пробы с реактивами Фелинга и Толленса) с объяснением наблюдаемого результата .
Студент должен знать:
1. Строение, названия и виды стереоизомерии важнейших моносахаридов .
2. Принципы построения проекционных формул Фишера, формул Хеуорса. Ориентироваться в правилах построения конформационных формул .
3. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов .
4. Реакционную способность функциональных групп моносахаридов и их производных.
5. Причины проявления моносахаридами восстанавливающих свойств в качественных пробах с реактивами Фелинга и Толленса .
Содержание темы:
Классификация, строение, названия важнейших представителей моносахаридов. Стереоизомерия моносахаридов, D- и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера, формулы Хеуорса, конформационные формулы пиранозных циклов .