Кардиотонические гликозиды (кардиотонизирующие, или сердечные, гликозиды) - гетерозиды, агликоны которых являются стероидами - производными циклопентанпергидрофенантрена, имеющими у С17 ненасыщенное лактонное кольцо: пятичленное бутенолидное (карденолиды) или шестичленное, так называемое кумалиновое (буфадиенолиды).
Название «карденолиды» происходит от греч. cardia - «сердце», енолид - лактонное пятичленное кольцо, содержащее одну двойную связь; «буфадиенолиды» - от лат. bufo - «жаба», диенолид - лактонное шестичленное кольцо с двумя ненасыщенными связями. Химическое строение установлено в 30-е гг. XX в. американскими учеными W.A. Jacobs, R. Tschesche и др.
Все агликоны кардиотонических гликозидов имеют у С3 и С14 гидроксильные группы, а у С13 - метильную. При С10 может быть β-ориентированная метильная (группа наперстянки), альдегидная (группа строфанта), карбинольная или карбоксильная группа.
Агликоны кардиотонических гликозидов могут иметь дополнительные гидроксильные группы у C1, С2, С5, С11, С12, С15, С16, которые иногда ацилированы муравьиной, уксусной, изовалериановой кислотами. Кольца А/В (см. формулу карденолида) имеют как цис-, так и транс-сочленение. Кольца C/D в отличие от других известных природных стероидов имеют всегда цис-сочленение. Выделены также агликоны, содержащие в стероидной части молекулы двойные С=С-связи, кетогруппы, эпоксидные кольца и др. (о биосинтезе агликонов кардиотонических гликозидов см. приложение 3).
&hide_Cookie=yes)
&hide_Cookie=yes)
Углеводная (гликозильная) часть молекулы содержит от 1 до 5 моносахаридов, всегда присоединяющихся через кислород у С3. Олигосахаридная часть, состоящая более чем из двух сахаров, построена линейно, в других случаях может быть разветвленной. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-арабиноза, а также 6-дезоксисахара (L-рамноза и др.), 2,6дезоксисахара и их 3-О-метиловые эфиры (D-дигатоксоза, D-цимароза и др.).