В медицине ЛС класса аминокислот применяют как ингибиторы ан-гиотензинпревращающего фермента (АПФ), антифибринолитические, противоопухолевые, дезинтоксикационные средства.
Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат аминогруппу (-NH2) и карбоксильную группу (-СООН). Биологически значимы α-аминокислоты алифатического
ряда: I-CH(NH2)-COOH.
Аминокислоты - амфотерные соединения. В среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли (дипо-лярного иона, цвиттер-иона). Значение рН, при котором содержание диполярного иона максимально, называется изоэлектрической точкой (рН = рI).
В кристаллическом состоянии α-аминокислоты существуют как диполярные ионы (+H3N-CHR-COO-). В водном растворе аминокислоты присутствуют в виде равновесной смеси диполярного иона, катионной и анионной форм, каждая из которых преобладает в зависимости от значения рН раствора:
&hide_Cookie=yes)
Аминокислоты содержат один или несколько асимметрических атомов углерода, следовательно, оптически активны (исключения - глицин и ω-аминокислоты). Большинство природных аминокислот и их производных, нашедших свое применение в медицине, относятся к L-стереохимическому ряду. Удельное вращение растворов аминокис-
лот является одним из показателей качества их фармацевтических субстанций.
Общегрупповые реакции подлинности α-аминокислот - нингидри-новая:
&hide_Cookie=yes)
и реакция хелатообразования с кислотами Льюиса, например с катионом Cu2+, в результате которой образуются кристаллы синего цвета:
&hide_Cookie=yes)
Как видно из примеров, приведенных в табл. 18.1, молекулы ЛС класса аминокислот различаются строением боковой группы (R).
Например, кислота глутаминовая относится к α-аминокислотам и содержит карбоксильную и аминогруппы у одного атома углерода. Как и другие α-аминокислоты, за исключением глицина, она оптически активна. Кислота аминокапроновая - ω-аминокислота с удаленными функциональными группами, не содержит асимметрических атомов углерода, т.е. оптически неактивна.