Глава 30. ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ КЛАССА БЕНЗОПИРАНА

В группу производных бензопирана входят ЛС, обладающие витаминной активностью, антикоагулянтным и противоаллергическим действием.

Конденсированная система бензольного и пиранового колец присутствует в природных и синтетических соединениях. Известны производные насыщенного бензопирана (хромана) и ненасыщенных изомеров (хроменов):

Оксопроизводные бензопиранов лежат в основе структуры природных и синтетических лекарственных средств, производных кумарина, хромона и флавона:

Ниже рассмотрены производные хромана, кумарина, хромона и флавона, применяемые в качестве лекарственных средств.

30.1. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ

ХРОМАНА

К производным хромана относятся витамины группы Е - токоферолы (табл. 30.1).

Основа химической структуры токоферолов - спирт токол: 3,4-дигид-ро-2-метил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-2Н-1-бензопиранол-6:

Как видно из табл. 30.1, молекула α-токоферола содержит три ме-тильные группы в бензольном кольце, а также имеет насыщенную боковую цепь, связанную с атомом С2 пиранового цикла.

В молекуле токола и α-токоферола есть три центра хиральности (С2, С4', С8'), и, следовательно, возможно существование 8 энантиомеров (N = 2³). Стереоизомеры α-токоферола проявляют разную витаминную активность, наибольшая присуща 2R,4'R,8'R-изомеру. Природные токоферолы имеют R-конфигурацию всех центров хиральности.

Фенольный гидроксил α-токоферола участвует в образовании эфирных производных витамина Е - ацетата и сукцината, например:

Таблица 30.1. Лекарственные средства - производные xpoмaнa (витамины группы E)

Сложные эфиры витамина Е значительно более устойчивы к окислению.

Синтетический α-токоферол называется all-rac-α-токоферолом (содержит все возможные рацематы - all racemates) и представляет собой смесь 8 различных стереоизомеров (RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS), 7 из которых в природе не обнаружены.