Глава 8. Ненасыщенные углеводороды

8.1. Классификация, изомерия и номенклатура

Важнейшими группами ненасыщенных алифатических углеводородов являются алкены, алкадиены (или просто диены) и алкины.

Алкенами называют углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С, алкадиены содержат две двойные связи.

Алкинами называют углеводороды, имеющие в своем составе тройную связь С≡С.

Вместе с алифатическими алкенами рассматриваются циклические аналоги алкенов (циклоалкены), поскольку их свойства весьма сходны.

Изомерия ненасыщенных углеводородов обусловлена как строением углеродного скелета, так и положением кратных связей. В диенах по взаимному расположению двойных связей различают изолированные, когда двойные связи разделены одним и более sp³-гибридизованными атомами углерода, и сопряжённые, когда двойные связи разделены одинарной связью. Строение кратных связей в изолированных диенах практически не отличается от такового в обычных алкенах (см. пп. 2.1.1, рис. 2.4). В сопряжённых диенах содержится п,п-сопряжённый фрагмент, строение которого было подробно рассмотрено на примере бутадиена-1,3 (см. пп. 2.2.1, рис. 2.7). В группе диенов сопряжённые диены имеют наибольшее практическое значение. Образование тройной связи C≡C в алкинах было рассмотрено на примере ацетилена (см. пп. 2.1.1, рис. 2.6).

Для алкенов известно существование пространственных изомеров, обусловленное различным расположением атомов и групп относительно плоскости п-связи. Этот вид стереоизомерии (п-диастереомерия), включая и стереохимическую номенклатуру алкенов, подробно описан ранее (см. пп. 3.2.5). Для алкинов, в отличие от алкенов и диенов, п-диастереомерия невозможна, так как тройная связь образована sp-гибридизованными атомами углерода с линейной геометрией.

Основные положения номенклатуры ИЮПАК для ненасыщенных углеводородов изложены в главе 1 (см. пп. 1.2.3). В систематических названиях кратная связь (а если таких связей несколько, то максимальное число кратных связей) должна входить в родоначальную структуру, невзирая на длину цепи. Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают суффиксы -енин, -адиенин и т.д., заменяющие -ан в соответствующих алканах.

Кратным связям должны соответствовать наименьшие локанты, даже если иногда суффикс -ин получит меньший номер, чем -ен.