Глава 11. Спирты

11.1. Классификация и номенклатура

Спирты - это производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, связанных с неароматическим фрагментом молекулы.

По числу гидроксильных групп спирты делят на одноатомные и многоатомные (табл. 11.1).

По взаимному расположению гидроксильных групп двухатомные спирты (диолы) подразделяют на вицинальные - с группами ОН у соседних атомов углерода и геминальные (весьма малочисленная группа ввиду их неустойчивости), в которых группы ОН расположены у одного и того же атома углерода. Гидроксильные группы могут находиться и на большем удалении друг от друга (1,3-, 1,4-диолы и т.д.).

В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксильная группа, спирты подразделяют на первичные, вторичные и третичные.

Особую группу представляют енолы - крайне неустойчивые спирты, в которых группа ОН находится при двойной связи (см. пп. 8.4.1), т.е. содержащие фрагмент > С=С(ОН)-.

Таблица 11.1. Физические свойства некоторых спиртов

^*Для многоатомных спиртов - рК_al.

В названиях одноатомных спиртов гидроксильную группу, если она старшая, обозначают суффиксом -ол. Многоатомные спирты называют, используя суффиксы -диол, -триол и т.д. Группу ОН, если она не является старшей или находится в боковой цепи, обозначают префиксом гидрокси-. Примеры заместительных названий приведены выше (в скобках даны радикально-функциональные или тривиальные названия).

Часто употребляемые названия «изопропанол», «втор-бутанол» некорректны, ибо не существуют соответствующие углеводороды, к названиям которых можно добавить суффикс -ол. В то же время наименование «изо-пропиловый спирт» для пропанола-2 законно, так как оно соответствует радикально-функциональной номенклатуре.

Составную группу RО- (так называемый спиртовый остаток) называют, добавляя частицу -окси к названию группы R, т.е. алкилокси. Для простейших заместителей этого типа возможны сокращённые названия, например метокси CH₃O-, трет-бутокси (СН₃)₃СО-.

Соли спиртов, состоящие из аниона RO^- и катиона (обычно металл), получают названия, в которых перечисляют анион и катион. Анион называют двумя способами: (а) заменой суффикса -ол в названиях спиртов на -олят, либо (б) как заместитель RO- с изменением суффикса -илокси на -илоксид (включая указанные выше сокращения). Например, для CH₃ONa (а) метанолят натрия или (б) метоксид натрия. Менее употребительны названия солей спиртов, образуемые заменой части названия -иловый спирт на суффикс -илат, например этилат калия C₂H₅OK.