Глава 13. Простые эфиры

13.1. Классификация и номенклатура

Простыми эфирами называют соединения общей формулы R-O-R', в которых оксигруппа -O- связана с двумя углеводородными группами.

Простые эфиры подразделяют на соединения алифатического, ароматического и смешанного алифатическо-ароматического рядов (табл. 13.1). Диалкиловые и диариловые эфиры, в свою очередь, делятся на симметричные, у которых группы R и R' в общей формуле одинаковы, и несимметричные - с различными группами, например бутилвиниловый эфир СН₃[СН₂]₃-О-СН=СН₂.

Известны циклические простые эфиры, в которых группы RиR' образуют одну двухвалентную группу, например этилен -СН₂СН₂- в этиленоксиде или тетраметилен -[СН₂]₄- в тетрагидрофуране (см. табл. 13.1). Существуют также диэфиры и полиэфиры, в циклической или ациклической структуре которых содержатся две и более оксигруппы, как в 1,4-диоксане, вератроле.

Названия простых эфиров по заместительной номенклатуре строят добавлением префикса, обозначающего группу R'O-, к названию углеводорода, соответствующего группе R. В качестве основы выбирают старший компонент, например:

Названия эфиров полигидроксильных соединений можно строить как указанным выше способом (а), так и путём замещения атома водорода в гидроксильной группе, взяв за основу название (особенно если оно тривиальное) полигидроксильного соединения (б). В последнем случае локантом, наряду с цифрой, является также буква «О» (замещение у кислорода).

Циклические эфиры называют обычно как гетероциклические соединения. Их номенклатура ранее не рассматривалась, поэтому укажем здесь, что насыщенные кислородсодержащие гетероциклы называют оксиран (трёхчленный), оксолан (пятичленный), оксан и диоксан (шестичленные с одним или двумя атомами кислорода соответственно; подробнее см. пп. 20.2). Оксолан чаще называют «тетрагидрофуран» как гидрированный аналог гетероцикла фурана. Для оксирана прочно сохраняется традиционное название этиленоксид.

Таблица 13.1. Физические свойства некоторых простых эфиров

^* Для растворов в разбавленной серной кислоте. ^** В настоящее время не рекомендуется (см. 1.2.3).

В тех случаях, когда в циклическом эфире желательно сохранить название специфической структуры, для группировки -О- может быть использован префикс эпокси- с указанием соответствующих локантов.

Для простых эфиров удобно применение радикально-функциональной номенклатуры. В этом случае названия образуют перечислением групп R и R' в алфавитном порядке (в виде прилагательного) с добавлением слова эфир, например, метилэтиловый эфир СН₃-О-СН₂СН₃ и многие симметричные эфиры, приведённые в табл. 13.1.