Глава 15. Карбоновые кислоты

15.1. Классификация и номенклатура

Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа COOH.

По числу карбоксильных групп различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т.д. В зависимости от строения углеводородной группы, связанной с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные) и ароматические (табл. 15.1).

Алифатические карбоновые кислоты называют путём прибавления сочетания -овая кислота к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода. Названия дикарбоновых кислот включают сочетание -диовая кислота.

Если атом углерода группы СООН не входит в состав родоначального углеводорода, используют сочетание -карбоновая кислота. Например, для кислот с двумя или более карбоксильными группами, присоединёнными к неразветвлённой цепи (при этом атомы углерода групп СООН не нумеруют), или для кислот циклического ряда, так как атом углерода карбоксильной группы не может быть включённым в цикл.

В качестве родоначальных структур правила ИЮПАК разрешают использовать следующие названия карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, малоновая, малеиновая, фумаровая, бензойная, нафтойная (1- и 2-изомеры), фталевая и терефталевая (см. табл. 15.1).

Ацильные группы монокарбоновых кислот RC(O)-, образующиеся в результате удаления ОН от карбоксильной группы, называют, заменяя в названии кислоты сочетание -овая кислота на суффикс -оил [например, пропаноил СН₃СН₂С(О)-] или -ил, если от тривиального (латинского или английского) названия кислоты [формил НС(О)-, ацетил СН₃С(О)-, бензоил C₆H₅C(O)-]. Ацильные группы дикарбоновых кислот, полученные удалением обеих гидроксильных групп, называют с использованием суффикса -диоил.

Таблица 15.1. Физические свойства некоторых карбоновых кислот

^* Плавится или кипит с разложением. ^** В запаянном капилляре. ^*** В скобках - давление в мм рт. ст.

^**** Для дикарбоновых кислот первая цифра - рК_а1, вторая - рК_а2.