ЧАСТЬ IV. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Глава 20. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений

Гетероциклические соединения - самая распространённая группа органических соединений. Они входят в состав многих веществ природного происхождения и играют важную роль в процессах метаболизма, многие обладают высокой биологической активностью. Достаточно сказать, что значительная часть современных лекарственных веществ содержит в своей структуре гетероциклы.

Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов (гетероатомы).

Некоторые соединения с атомами кислорода или азота в цикле уже встречались в предыдущих разделах курса - циклические ангидриды, циклические сложные эфиры (лактоны, лактиды) и амиды (лактамы, дикетопиперазины). Однако эти соединения достаточно легко вступают в реакции, сопровождаемые раскрытием цикла, например, подвергаются гидролизу. По этой причине их обычно не относят к гетероциклическим соединениям, для которых характерна высокая прочность цикла.

В настоящем курсе рассматриваются только азот-, кислород- и серосодержащие гетероциклы преимущественно ароматического характера.

20.1. Классификация

Ввиду огромного разнообразия гетероциклических структур к ним трудно подобрать единую систему классификации. Обычно их классифицируют с учётом приведённых ниже признаков.

• По размеру цикла гетероциклические соединения бывают чаще всего трёх-, четырёх-, пяти-, шести- и семичленными (в приводимых примерах основное внимание обращено на графическое изображение гетероциклов, их названия будут рассмотрены в последующих разделах).

• По типу элемента, входящего в состав цикла, это главным образом соединения с атомами азота, кислорода или серы. При этом возможны и их комбинации.

• По степени насыщенности гетероциклы могут быть ароматическими, ненасыщенными и насыщенными.

Полностью или частично насыщенные гетероциклы в силу особенностей их химических свойств рассматривают, как правило, не как гетероциклические соединения, а как циклические аналоги тех или иных алифатических соединений (простые эфиры, сульфиды, вторичные амины).

• По числу циклов различают моноциклические (все приведённые выше) и полициклические (главным образом конденсированные) системы. Число циклов и их типы могут быть самыми различными.