Глава 24. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами

24.1. Азолы

Азолы, содержащие два гетероатома, в зависимости от их взаимного расположения подразделяют на 1,3-азолы и 1,2-азолы. Наиболее значимые из них - имидазол, тиазол и пиразол.

Имидазол - структурный фрагмент белковой аминокислоты гистидина и её метаболита гистамина, витамина В₁₂, ряда лекарственных средств. Вместе с шестичленным гетероциклом пиримидином имидазол образует конденсированную систему пурина (см. пп. 24.3).

Пиразол и его производные в природе не обнаружены, но они используются в производстве лекарственных средств и пестицидов. Кольцо тиазола является частью структуры тиамина (витамина В₁), а насыщенный цикл тиазола - тиазолидин - структурным фрагментом пенициллиновых антибиотиков (см. пп. 19.1.4).