16. Кислородсодержащие органические вещества

В повседневной жизни применяются разнообразные органические вещества, среди них особенно много кислородсодержащих:

- пищевые продукты: сахар, глюкоза, ксилоза, крахмал, жиры, спирт (этанол), уксусная кислота, лимонная кислота;

- растворители, антифризы, консерванты: ацетон, этиленгликоль, медицинский эфир, формальдегид (формалин);

- моющие средства, волокна (полиэфиры). Изучая органические соединения, содержащие

кислород, следует учитывать, что кислород двухвалентен, имеет две валентные электронные пары и характеризуется высокой электроотрицательностью (Х = 3,5). Между атомами углерода и кислорода образуются прочные химические связи, что видно уже на примере молекул С0₂. Одинарная связь С-О (Е_св = = 344 кДж/моль) почти так же прочна, как связь С-С (Е_св = 348 кДж/моль), а двойная связь С=0 (Е_св = 708 кДж/моль) существенно прочнее, чем связь С=С (Е_св = 620 кДж/моль). Поэтому в кислородсодержащих веществах обычны превращения, ведущие к образованию двойных связей С=0. По этой же причине неустойчива угольная кислота:

Группа ОН в органических соединениях называется гидроксилом.

Группа С=0 в органических соединениях называется карбонилом.

Присутствие кислорода в молекулах органических веществ придает им полярность, способность образовывать дополнительные водородные связи, а также кислотность и основность. Насколько сильно выражены эти свойства, зависит от многих особенностей строения молекул.

Полярность молекул приводит к усилению притяжения между ними. У веществ значительно повышаются температуры кипения и плавления. Сравним ве-

щества с приблизительно одинаковой молекулярной массой:

Температуры плавления и кипения кислородсодержащего вещества ацетона повышены по сравнению с углеводородом. Между молекулами пропанола-2 возникают еще и водородные связи, аналогичные связям между молекулами воды (с. 290), поэтому температуры плавления и кипения еще более повышаются.